Après de violents combats en Normandie en juin et juillet 1944, les Alliés parviennent à entrer en Bretagne au début du mois d’août. En apprenant la nouvelle, les Allemands déclarent la ville de Vitré en état de siège et installent leurs canons sur la route de Laval afin de bombarder la route de Fougères. Ils espèrent ainsi stopper l’arrivée des Américains.
Le matin du 4 août 1944, l’armée du général Patton pénètre à Vitré par les routes de Pocé-les-Bois, Combourg, Fougères et Balazé. La population accueille les libérateurs avec enthousiasme même si quelques Allemands sont encore présents dans la ville. Un membre du Cercle de mémoire raconte : « C’était la fête. Tout le monde chantait. Les Américains distribuaient des chewing-gums. Ils lançaient aussi des cigarettes et quelques pièces. Quand ils passaient dans les rues avec leurs tanks, ils étaient aussi hauts que les maisons ».
Dès le lendemain, un Comité de Libération présidé par Paul Picard se substitue au Conseil municipal et s’installe à la mairie de Vitré. Le 7 août 1944, c’est au tour de la 2e Division Blindée du général Leclerc de traverser la ville en passant par la gare, Saint-Martin et le boulevard des Rochers. Quant au général Leclerc lui-même, il ne passe pas par Vitré mais cantonne à Domalain.
Quelques jours plus tard, le 22 août 1944, le crieur de rue annonce une nouvelle importante : le général de Gaulle s’arrête à Vitré avant de se rendre à Paris. Il est reçu par les propriétaires du Chêne Vert et prononce un rapide discours à la terrasse de cet hôtel se situant en face la gare.
La guerre n’est pas terminée pour autant. Un pèlerinage est alors mis en place par l’Eglise catholique : plusieurs statues de Notre-Dame de Boulogne sillonnent la France afin de demander la fin de la guerre. L’une des statues fait un arrêt à Vitré le 6 mai 1945. Elle y restera jusqu’au 8 mai 1945, date à laquelle l’Allemagne capitule, mettant fin à cinq longues années de guerre.